Zu Schulzeiten besuchte Izaya wie jeder andere Schüler Ikebukuros die Raira High School, wo er auch zum ersten Mal auf seinen Erzrivalen Shizuo Heiwajima traf, der für seine übermenschliche Kraft und grenzenlosen Wutausbrüche bekannt ist. Izaya sagt von sich selbst, dass er die Menschen liebt, da sie so unglaublich interessant und unberechenbar sind, doch Shizuo bildet hier die Ausnahme, den er auf den Tod nicht ausstehen kann. Dennoch liebt Izaya es den leicht zu reizenden Shizuo mittels seiner Späße und heimtückischen Aktionen zu ärgern, auch wenn er sich wünscht, dass Shizu-chan, wie er ihn neckisch nennt, möglichst bald das Zeitliche segnen sollte.
Nicht nur, dass Izaya überaus intelligent ist, er besitzt darüberhinaus noch unglaubliche körperliche Fähigkeiten. Er hat es bisher immer geschafft selbst in einem Kampf mit dem unberechenbaren Shizuo ohne einen Kratzer herauszukommen. Hinzu kommt, dass er unglaublich flink und ein Meister im Umgang mit seinem kleinen Messer ist. Wie Kida Masaomi seinem besten Freund Mikado Ryuugamine bei dessen Ankunft in Ikebukuro sagte: "Halte dich von Izaya Orihara fern. Er ist gefährlich."
Durarara!! ger sub gucken